1906年秋胡适考入中国公学。没想到不到半年，他就患上了脚气病，只得住进家中在上海南市的瑞兴泰茶叶店里养病。闲来无事，胡适在家中随意找书乱翻，偶然读到清末桐城派吴汝纶编选的一套古文读本，其中第四册全是古诗歌。胡适在家乡时读过一本律诗，觉得索然寡味，但读了这本书中的几篇乐府歌辞和五七言古诗歌后，觉得非常新奇，他完全没有想到“诗歌原来是这样自由的，做诗原来不必先学对仗”，每日里总得读熟几首才肯罢休。他背熟的第一首古诗歌是《木兰辞》，接着是《饮马长城窟行》、《古诗十九首》，一路下去，直到陶潜、杜甫，他都喜欢。读完了吴汝纶选本，胡适仍意犹未尽，又在二哥的藏书中寻出了《陶渊明集》和《白香山诗选》，饱读一番。后来他自己又去买了一部《杜诗镜诠》来读。“这时代我专读古体歌行，不肯再读律诗；偶然也读一些五七言绝句。”

脚气病稍微好转，胡适便回学堂了。回去时，他顺路去《竞业旬报》社看望编辑傅君剑。傅君剑却告诉他要回湖南去了。胡适便作了一首诗，送别傅君剑。这诗开端即言“我以何因缘，得交傅君剑”，其后内容，胡适却是忘记了，但却清晰记得，傅君剑读后狠狠地夸奖了他一番。第二天，傅君剑还回赠了他一首“留别适之即和赠别之作”，诗中言“天下英雄君与我，文章知己友兼师”。这番话在胡适这个“刚满十五岁的小孩子的眼里，这真是受宠若惊了”胡适生怕这诗句让人见了，被笑话去，赶紧把它藏匿起来。可是，这话却又极大地鼓励了他，“从此以后，我就发愤读诗，想要做个诗人了”。于是，算学兴趣终被作诗的兴趣取代了。胡适不再窝在床上演算算学了，而是在上代数课时，先生在黑板上解高等代数的算式，他在底下翻看《诗韵合璧》；练习簿上写的也不是算式题，而是一首未完的记游诗。

1907年3月，胡适和同学们一道游杭州，兴之所至，胡适便在西湖上写了一首绝句，并将诗拿给杨千里先生看，哪知先生看后大笑起来，说，一个字在“尤”韵，一个字在“萧”韵。先生提笔就替胡适改了两句，韵是协调了，但诗中的意思却全不是胡适的了。胡适从此记得“做诗要硬记诗韵，并且不妨牺牲诗的意思来迁就诗的韵脚”，自然胡适也就更不喜欢律诗了。

1907年5月，胡适脚气病复发，这次他必须回家乡上庄村养病了。因为徽州人普遍认为，“徽州人在上海得了脚气病，必须赶紧回家乡，行到钱塘江的上游，脚肿便渐渐退了。这次回家养病，胡适足足住了两个多月。胡适在这段时间里诗兴大发，无论在家中还是在路上都有诗作吟出。胡适依然喜欢大白话诗，所以这时候他读了不少白居易的诗。写出的诗歌也是白派风格，如《秋日梦返故居》，晓畅明白，俨然白诗：

秋高风怒号，客子中怀乱。抚枕一太息，悠悠归里。

入门拜慈母，母方抚孙玩。齐儿见叔来，牙牙似相唤。

拜母复入室，诸嫂同炊爨。问答乃未已，举头日已旰。

方期长聚首，岂复疑梦幻？年来历世故，遭际多忧患。

耿耿苦思家，听人讥斥鷃。

后来，胡适脚气病好回到学校，常与同学们吟诗唱和，学校里便盛传胡适少年诗人之名。但胡适却是明白自己作诗短处的。他喜爱古诗歌，却不喜欢律诗，也不敢作律诗。因为他觉得讲究对仗、格律的律诗，对于没有学过对对子的他来说，是件很难的事。

偶然有一天，胡适大着胆子试作了一两首五言律诗给朋友，他自我感觉还不错，觉得没有想象那么难，从此便也常常作些五七言的律诗了。律诗作得多了，胡适发现，“这种体裁是似难而实易的把戏；不必有内容，不必有情绪，不必有意思，只要会变戏法，会搬运典故，会调音节，会对对子，就可以诌成一首律诗。这种体裁最宜于做没有内容的应酬诗，无论是殿廷上应酬皇帝，或寄宿舍里送别朋友，把头摇几摇，想出了中间两联，凑上一头一尾，就是一首诗了；如果是限韵或和韵的诗，只消从韵脚上去着想，那就更容易了”。胡适因此认为：“大概律诗的体裁和步韵的方法所以不能废除，正因为这都是最方便的戏法。”

胡适于律诗中最喜欢杜甫的诗作。“我那时读杜甫的五言律诗最多，所以我做的五律颇受他的影响。”对于自己作的七言律诗，胡适一首都不满意，后来他干脆不再写作七言律诗了。

胡适在提到诗歌与他的人生之路时说：“我在脚气病的几个月之中发现了一个新世界，同时也决定了我一生的命运。我从此走上了文学史学的路，后来几次想矫正回来，想走到自然科学的路上去，但兴趣已深，习惯已成，终无法挽回了。”